Head over Heels est un jeu de puzzle/plateforme isométrique avec deux personnages jouables qui ont été capturés, séparés et emprisonnés dans le château, Head et Heels.

Head peut tirer sur des ennemis pour résoudre des énigmes, tant qu'il a collecté suffisamment de munitions de beignet pour le faire, et sauter plus haut que Heels, c'est beaucoup plus rapide et au début du jeu, il a la possibilité de transporter un seul objet sur un seul écran.

Le joueur devra utiliser et combiner tous ses pouvoirs pour les faire sortir tous les deux du château et résoudre toutes les énigmes qui l'attendent.